Ichabod Crane ist ein Lehrer, der nach Terry Town im Sleepy Hollow Valley gezogen ist, um junge Menschen zu unterrichten. Da er ein ziemlich leichtgläubiger und nervöser junger Mann ist, fürchtet er sich vor den Geistergeschichten der Einheimischen, weshalb er auf dem Heimweg durch den Wald eilt. Eines Nachts sieht er eine dunkle Gestalt auf einem Pferd hinter sich reiten und erkennt, dass es sich vielleicht nicht nur um Legenden handelt. Der Schulmeister wurde nie wieder in dem Tal gesehen.